Carreteras secundarias por la zona de Chianti:
Suaves colinas, viñedos, cipreses y casas de campo de tono algo rosa. El aspecto más conocido del campo toscano es el que pertenece a la zona de Chianti. La región posee en realidad un paisaje variado: escarpados picos de los Apeninos, el montañoso Casentino y la inhóspita Maremma al sur.

El paisaje típico del Chianti sienés, que combina los viñedos con el cultivo de cereales, recuerda al de los hermanos Lorenzetti en su fresco del Buen gobierno de Siena. Las mejores orientaciones se reservan para las viñas. La uva de tipo Sangiovese entra en un 70% en la composición del chianti, al que da cuerpo y color.

A lo largo de las estrechas carreteras que recorren el Chianti, múltiples indicadores invitan al viajero a visitar las bodegas y comprar caldos. Partiendo de Florencia por la carretera nacional 222 el primer punto vitivinícola importante es Greve, tras 30 km de curvas, descensos y ascensos entre villas amarillo limón ocultas bajo las flores.

La comarca de producción del chianti Classico, que puede dejarse añejar hasta cinco años, se extiende desde Greve, Radda, Gaiole y Castellina hasta varias zonas del valle del Elsa, hacia el oeste. La denominación de Classico, vinculada más a unas tierras que a cepas determinadas, lleva por emblema un gallo negro en la etiqueta de la botella..

En el castillo de Brolio el barón Bettino Ricasoli creó la Liga del Chianti a mediados del siglo XIX. La enérgica sustitución de cepas impulsada por el barón resultó en un gran éxito comercial. Las aldeas empezaron a prosperar en 1967 con la introducción de una Denominazione di origine controllata. En 1984 una reforma instituye reglas precisas en materia de cepas y las proporciones de la mezcla.

San Gimignano, al noroeste de Siena, queda a la derecha de la autopista si se baja por ella hacia el sur. Desde el interior de Chianti puede visitarse siguiendo una carretera secundaria desde Radda. Castellina y Gaiole quedan al oeste y al este de Radda respectivamente, por lo que hay que elegir una dirección. La  ruta de Gaiole pasa por mayor número de pueblos.

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